編號系統(tǒng)

CAS號：96-53-7

MDL號：MFCD00126013

EINECS號：202-512-1

RTECS號：XJ6122000

BRN號：106332

PubChem號：24897083

物性數(shù)據(jù)

1.      性狀：淺棕色貨白色固體，有惡臭。

2.      密度（g/mL,20℃）：未確定

3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.      熔點（oC）： 105-107 

5.      沸點（oC,常壓）：未確定 

6.      沸點（oC, kPa）：未確定

7.      折射率：未確定

8.      閃點（oC）：未確定

9.      比旋光度（o）：未確定

10.   自燃點或引燃溫度（oC）: 未確定

11.   蒸氣壓（mmHg,oC）：未確定

12.   飽和蒸氣壓（kPa, oC）：未確定

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：溶于CH₂Cl₂和大多數(shù)極性有機溶劑。通常在CH₂Cl₂中使用。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1. 急性毒性：

大鼠經(jīng)口LD50：300mg/kg；

大鼠腹膜腔LDL0：500mg/kg；

小鼠經(jīng)口LDL0：710mg /kg；

小鼠腹膜腔LD50：200mg/kg；

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對水有稍微的危害。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、  摩爾折射率：30.90

2、  摩爾體積（cm³/mol）：84.7

3、  等張比容（90.2K）：233.0

4、  表面張力（dyne/cm）：57.2

5、  極化率（10-24cm3）：12.25

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:0.9

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

6.拓撲分子極性表面積69.4

7.重原子數(shù)量:6

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:71.2

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.避免與氧化物接觸。

2.對空氣和濕氣穩(wěn)定。由于其衍生物顯示出多種生物活性，建議在通風(fēng)櫥中操作和使用。

貯存方法

合成方法

通過氨基乙基硫酸酯與二硫化碳在堿催化下制備^[1]。

用途

1. 用作酸性光亮鍍銅添加劑，醫(yī)藥中間體。

2. 1,3-噻唑烷-2-硫酮在有機合成中的作用主要是通過它與羧酸或者酰鹵反應(yīng)生成的酰胺衍生物來表現(xiàn)。當(dāng)1,3-噻唑烷-2-硫酮生成酰胺衍生物之后，酰基的反應(yīng)活性得到活化。例如：酰胺可以被DIBAL-H選擇性還原生成相應(yīng)的醛，或者在其它酯基或者酰胺的存在下被NaBH₄還原生成相應(yīng)的醇^[2]。但是這些功能已經(jīng)被其它反應(yīng)試劑和條件所覆蓋。目前，1,3-噻唑烷-2-硫酮酰胺衍生物主要被用于氨基和羥基的選擇性?；噭?。

1,3-噻唑烷-2-硫酮與羧酸在縮合試劑DCC的存在下生成酰胺，也可以與酰鹵在三乙胺和DMAP存在下生成酰胺。生成的酰胺衍生物與氨基化合物在中性條件下室溫放置或者共熱可使1,3-噻唑烷-2-硫酮離去而生成新的酰胺。該反應(yīng)還常常用于大環(huán)化合物的反應(yīng)，一般給出非常滿意的產(chǎn)率^[3]。如果有不同官能團存在時，也表現(xiàn)出高度的化學(xué)選擇性 (式1~式3)^[4,5]。

1,3-噻唑烷-2-硫酮酰胺衍生物與醇一起共熱可以方便地得到相應(yīng)的酯^[6~8]。當(dāng)有不同的醇同時存在時，使用該方法可達到高度的區(qū)域選擇性。選擇性一方面決定于酰胺衍生物中?；挝蛔璧拇笮?，叔戊?；o出最好的結(jié)果。另一方面決定于羥基的類型，活性次序是伯醇>仲醇>酚 (式4，式5)^[7,8]。

安全信息

危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3

危險品標(biāo)志：有害

安全標(biāo)識：S24/25

危險標(biāo)識：R22

文獻

1. Dewey, C. S.; Bafford, R. A. J. Org. Chem., 1965, 30, 491.
2. Nagao, Y.; Kawabata, K.; Seno, K.; Fujita, E. J. Chem. Soc., 1980, 2470.
3. Wei, W.; Tomohiro, T.; Kodaka, M.; Okuno, H. J. Org. Chem., 2000, 65, 8979.
4. Liu, Z. D.; Kayyali, R.; Hider, R. C.; Poter, J. B.; Theobald, A. E. J. Med. Chem., 2002, 45, 631.
5. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8908.
6. Brown, G. R.; Clarke, D. S.; Faull, A. W.; Foubister, A. J.; Smithers, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 273.
7. Yamada, S. J. Org. Chem., 1992, 57, 1591.
8. Yamada, S.; Sugaki, T.; Matsuzaki, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 5932.
9.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無