編號系統(tǒng)

CAS號：124-04-9

MDL號：MFCD00004420

EINECS號：204-673-3

RTECS號：AU8400000

BRN號：1209788

PubChem號：24845230

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：白色結(jié)晶體，無臭，微有酸味，有骨頭燒焦的氣味。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.366

3.       相對密度（20℃，4℃）：1.099¹⁵³

4.       熔點（oC）：153

5.       沸點（oC，101kpa）：337.5， 159.5oC

6.       氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2925.16

7.       氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-865.04

8.       閃點（oC）：196

9.       晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2795.87

10.    晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-994.33

11.    晶相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：219.8

12.    晶相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：196.5

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：567.85

15.    臨界壓力（MPa）：3.85

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：易溶于乙醇、丙酮，微溶于醚，稍溶于水，不溶于苯和石油醚。

毒理學數(shù)據(jù)

1、皮膚/眼睛刺激：兔子眼睛標準德雷茲染眼實驗：200mg/24H 對眼睛有中等強度的刺激作用

2、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD5O：>11gm/kg

大鼠經(jīng)腹膜腔LD5O：275mg/kg

小鼠經(jīng)口LC5O：1900mg/kg

小鼠經(jīng)靜脈注射LC5O：680mg/kg

兔子經(jīng)口LD5O：>11gm/kg

生態(tài)學數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：32.97

2、   摩爾體積（cm³/mol）：116.8

3、   等張比容（90.2K）：314.4

4、   表面張力（dyne/cm）：52.4

5、   極化率（10^-24cm³）：13.07

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:5

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積74.6

7.重原子數(shù)量:10

8.表面電荷:0

9.復雜度:114

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

貯存方法

1.密封4℃以下干燥保存。遠離火種、熱源、防水、防潮、防曬。

2.用帶塑料襯里的編織袋包裝，凈重25kg。貯存于干燥陰涼處，運輸時要注意防雨。按一般化學品規(guī)定貯運。

合成方法

1．環(huán)己烷氧化法　環(huán)己烷在鈷催化劑作用下，第一步氧化生成環(huán)己醇和環(huán)己酮，反應條件為150～-160℃，810～1013kPa。環(huán)己醇和環(huán)己酮再經(jīng)硝酸氧化生成己二酸。反應條件為60～80℃，100～400kPa。粗品經(jīng)重結(jié)晶精制得到成品　

2．丁二烯兩步羰化法　以丁二烯和一氧化碳為原料，先使丁二烯轉(zhuǎn)化為3-戊烯酸甲酯，再經(jīng)羰化制己二酸二甲酯，最后經(jīng)水解而得。

３．環(huán)己烯水合氧化法　以苯和氫為原料進行苯部分加氫制得環(huán)己烯，再經(jīng)水合生成環(huán)己醇，將環(huán)己醇用硝酸氧化生產(chǎn)己二酸。

4.可用環(huán)己酮或環(huán)己醇經(jīng)硝酸氧化制得，然后用濃硝酸處理粗品，進行重結(jié)晶制得純品。

5. 煙草：OR，44；FC，54；合成：可由苯酚氫化成環(huán)己醇再經(jīng)催化氧化，或由糠醛脫羰成呋喃、加氫成四氫呋喃，再在高溫高壓下與一氧化碳作用，或由己二胺水解而得。也可在酸性溶液中氧化環(huán)己酮或在堿性溶液中用空氣氧化環(huán)己酮制備。

6.制法：

于裝有攪拌器、回流冷凝器，360℃溫度計和滴液漏斗的1L反應瓶中，加入硝酸（d1.32）420g，加熱至幾乎沸騰，加入釩酸銨0.1g，劇烈攪拌下滴加1mL環(huán)己醇（2），繼續(xù)攪拌數(shù)分鐘至反應開始，有氧化氮氣放出。冷至55～60℃，滴加環(huán)己醇62.5g（0.62mol），保持

55～60℃之間，1.5h左右加完。加完后沸石浴加熱至無氧化氮放出^①。冷后析出結(jié)晶。抽濾，水洗，空氣中干燥，得己二酸（1）52g。母液濃縮后可得己二酸10g。用熱水重結(jié)晶，得己二酸55g，收率61.1%，mp151～150℃^②。注：①反應中放出二氧化氮氣體，應在通風櫥中進行反應，放出的二氧化氮氣體用水吸收。②己二酸也可用高猛酸鉀氧化環(huán)己醇成環(huán)己酮制備。^[1]

用途

1.首要用作是作尼龍66和工程塑料的原料。其次是用于生產(chǎn)各種酯類產(chǎn)品，用作增塑劑和高級潤滑劑。此外，己二酸還用作聚氨基甲酸酯彈性體的原料，各種食品和飲料的酸化劑，其作用有時勝過檸檬酸和酒石酸。己二酸也是醫(yī)藥、酵母提純、殺蟲劑、粘合劑、合成革、合成染料和香料的原料。

2.己二酸酸味柔和且持久，在較大的濃度范圍內(nèi)pH值變化較小，是較好的pH值調(diào)節(jié)劑。可用于果凍粉和固體飲料粉，最大使用量分別為0.15g/kg和0.01g/kg。

3.用作化學試劑，也用于塑料及有機合成.

4.用作分析試劑。用于合成塑料、聚氨酯泡沫體。

5.有機合成、精細化工及制造高分子材料的原料，用于制造聚酯樹脂。還用于合成己二酸二乙酯、己二酸二丁酯及己二酸二異辛酯等酯類，是制造尼龍66及聚氨酯泡沫塑料的重要原料，也是合成醫(yī)藥、香料的原料。還用作潤滑劑、pH值調(diào)節(jié)劑及制造增塑劑、殺蟲劑及膠黏劑等。食品工業(yè)中用作飲料、果汁的酸味劑，緩沖劑及增香劑，還用于配制酒和加工干酪。用于油脂中可改善油脂質(zhì)量，用作緩沖劑可防止大多數(shù)水果褐變。因吸濕性低，可用于制固體粉末果汁。

6.用于堿類和高錳酸鉀標定的基準品，塑料制造，有機合成。

安全信息

危險運輸編碼：UN3077 9/PG 3

危險品標志：刺激

安全標識：S26

危險標識：R36

文獻

[1]參考文獻：韓廣甸，趙樹偉，李述文?有機制備化學手冊(中卷)?北京：化學工業(yè)出版社，1978：207.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無