編號系統(tǒng)

CAS號：142-96-1

MDL號：MFCD00009461

EINECS號：205-575-3

RTECS號：EK5425000

BRN號：1732752

PubChem號：24856439

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色液體，微有乙醚氣味。^[1]

2.熔點（℃）：-95.4^[2]

3.沸點（℃）：142^[3]

4.相對密度（水=1）：0.77^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.48^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.64（20℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-5353.7^[7]

8.臨界壓力（MPa）：2.46^[8]

9.辛醇/水分配系數(shù)：3.08~3.21^[9]

10.閃點（℃）：25^[10]

11.引燃溫度（℃）：194.4^[11]

12.爆炸上限（%）：7.6^[12]

13.爆炸下限（%）：1.5^[13]

14.溶解性：微溶于水，溶于丙酮、二氯丙烷、汽油，可混溶于乙醇、乙醚。^[14]

15.折射率（n20oC）：1.3992

16.折射率（n25oC）：1.3968

17.黏度（mPa·s,15oC）：0.741

18.黏度（mPa·s,30oC）：0.602

19.閃點（oC,開口）：37.8

20.閃點（oC,閉口）：25

21.燃點（oC）：194.4

22.蒸發(fā)熱（KJ/kg）：375.1

23.蒸發(fā)熱（KJ/mol）：34.45

24.蒸氣壓（kPa,127.7oC）：76.06

25.蒸氣壓（kPa,29.7oC）：1.93

26.蒸氣壓（kPa,11.3oC）：1.00

27.體膨脹系數(shù)（K^-1）：0.00087

28.相對密度（25℃，4℃）：0.7641

29.偏心因子：0.467

30.溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：15.969

31.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：1.288×10¹⁰

32.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：91.920

33.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-5387.1

34.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-333.4

35.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-534263

36.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-377.90

37.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：278.2

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：

大鼠經(jīng)口LD50：7400 mg/kg；小鼠靜脈LC50：258 mg/kg；兔子經(jīng)皮LD50：10.1 mL/kg。

2、吸入毒性：大鼠LD50：4000 ppm/4H；小鼠LC50：169 mg/m³/15M。

3.急性毒性^[15]  LD50：11000mg/kg（大鼠經(jīng)口）；10000mg/kg（兔經(jīng)皮）

4.刺激性^[16]  家兔經(jīng)皮：380mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[17]  LC50：32.5mg/L（96h）（黑頭呆魚）

2.生物降解性  暫無資料

3.非生物降解性^[18]  空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為13h（理論）。

4.生物富集性^[19]  BCF：47~83（鯉魚，接觸濃度0.2mg/L）；20~114（鯉魚，接觸濃度0.02mg/L）

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：40.85

2、摩爾體積（cm³/mol）：166.9

3、等張比容（90.2K）：370.0

4、表面張力（dyne/cm）：24.1

5、介電常數(shù)（25oC）：3.06

6、偶極距（10^-30C·m）：4.07

7、極化率（10^-24cm³）：16.19

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:6

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積9.2

7.重原子數(shù)量:9

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:37.8

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.化學(xué)性質(zhì)：具有醚的一般化學(xué)性質(zhì)。氧化和硝化時醚鍵發(fā)生斷裂。將丁醚與磷酸、五氧化二磷和碘化鉀的混合物加熱時，生成碘代丁烷。與四氯化鈦一起加熱生成氯化物。氯化時生成二氯代丁醚。丁醚也能形成過氧化物。

2.能與醇、醚等多種有機溶劑混溶。易溶于丙酮。不溶于水。性質(zhì)較穩(wěn)定。對金屬無腐蝕性，貯存中容易產(chǎn)生具有爆炸性的過氧化物，因此要除去過氧化物后才能進(jìn)行蒸餾。光照能促進(jìn)過氧化物的生成。

3.穩(wěn)定性^[20] 穩(wěn)定

4.禁配物^[21]  強氧化劑、強酸、鹵素、硫、硫化物

5.避免接觸的空氣^[22]  光照、空氣

6.聚合危害^[23]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項^[24] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、鹵素分開存放，切忌混儲。避免光照和接觸空氣。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1.由正丁醇用硫酸脫水而得將丁醇、硫酸加入反應(yīng)鍋，加熱攪拌，溫度上升至110℃左右開始回流，并分出水分。隨著反應(yīng)的進(jìn)行，不斷分出水分，溫度也逐漸升高，到達(dá)135℃時反應(yīng)基本完成。用水洗滌、硫酸洗滌，再用水洗滌，無水氯化鈣干燥，蒸餾，收集139-142℃餾分，得丁醚。

2.正丁醇在三氯化鐵、硫酸銅或氧化鋁上進(jìn)行催化脫水制取。

3.微波常壓法合成正丁醚　在100mL圓底燒瓶中依次加入31mL正丁醇、4.5mL濃H2SO4和兩小粒沸石，搖勻。將圓底燒瓶置于微波爐內(nèi)的玻璃平臺上，用空氣冷凝管穿過微波爐頂?shù)男】着c其相連。空氣冷凝管的上口接分水器，再接水冷凝管。使用400w微波輻射20min。待反應(yīng)物冷至室溫，先用15mL飽和食鹽洗一次，再分別用15mL飽和CaCl2洗兩次，用無水CaCl2干燥過夜后，減壓（水泵）蒸餾收集107～110℃的餾分即為無色透明液體正丁醚。

4.制法：

于裝有溫度計(溫度計的末端浸入液面以下，劇烈瓶底0.5～1cm)、分水器(分水器上安裝一只回來冷凝器)的反應(yīng)瓶中，加入正丁醇(2)50g(62mL,0.64mol),濃硫酸9mL，幾粒沸石。用電熱套加熱至回流，此時反應(yīng)液溫度在110℃左右^①，生成的水收集于分水氣中。繼續(xù)加熱回流，直至無水蒸出。將反應(yīng)瓶冷卻，加入70mL水，用分液漏斗分出有機層用50%的硫酸洗滌兩次以除去未反應(yīng)的丁醇。再水洗兩次，無水氯化鈣干燥。蒸餾，收集140～144℃的餾分，得正丁醚15g，收率32%。注：①適宜的反應(yīng)溫度應(yīng)在130～140℃，但由于共沸物的生成，開始時溫度往往達(dá)不到，當(dāng)接近反應(yīng)結(jié)束時，可升溫到135℃。正丁醇(bp117.5℃)和正丁醚(bp141℃)及水可形成三元共沸物和二元共沸物。實驗時可在分水器中加入一定量的水。其有關(guān)數(shù)據(jù)如下(表I-6-1)。^[26]

^5.制法：

于10L三口反應(yīng)瓶中加入正丁醇(2)4.45kg（60mol），慢慢加入濃硫酸0.8kg，加入沸石，裝上分餾裝置。慢慢加熱至沸，控制分餾柱頂部溫度不高于95℃，餾出速度2～3滴/秒進(jìn)行分餾脫水，直至脫水完全，約需20h。共蒸出約600～660mL。反應(yīng)液由開始的110℃逐漸升至145℃，顏色也隨之變暗。冷后加入1L水，充分搖動后，靜置分層有機層，用50%的硫酸洗滌三次，5%的硫酸亞鐵洗滌2次(除去過氧化物)，再水洗，無水碳酸鈉干燥，減壓分餾，再常壓分餾，收集140～142.5℃的餾分，得產(chǎn)品(1)2.0kg，率50%。^[27]

用途

1.用作電子級清洗劑，也用作有機酸、蠟、樹脂等的萃取劑和精制劑。

2.在醚類中，正丁醚的溶解力強，對許多天然及合成油脂、樹脂、橡膠、有機酸酯、生物堿等都有很強的溶解力。丁醚對水的溶解度（20℃）為0.03%（重量），水對丁醚的溶解度（20℃）為0.19%(重量），同水的分離性好。在貯存時生成過氧化物少，毒性和危險性小，是安全性很高的溶劑。用作樹脂、油脂、有機酸、酯、蠟、生物堿、激素等的萃取和精制溶劑；和磷酸丁酯的混合溶液可用作分離稀土元素的溶劑。由于丁醚是惰性溶劑，還可用作格氏試劑、橡膠、農(nóng)藥等的有機合成反應(yīng)溶劑。

3.由于丁醚是惰性溶劑，還可用作格氏試劑、橡膠、農(nóng)藥等的有機合成反應(yīng)溶劑及膠黏劑的稀釋劑。同水的分離性好，在貯存時生成過氧化物少，毒性和危險性小，是安全性很高的溶劑。用作樹脂、油脂、有機酸、酯、蠟、生物堿、激素等的萃取劑和精制溶劑。與磷酸丁酯的混合溶液可用作分離稀土元素的溶劑。

4.用作溶劑，用于有機合成。^[25]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1149 3/PG 3

危險品標(biāo)志：刺激

安全標(biāo)識：S61

危險標(biāo)識：R10 R36/37/38 R52/53

文獻(xiàn)

[1~25]參考書：危險化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
[26]參考文獻(xiàn)：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：410. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[27]參考文獻(xiàn)：1、段行信?實用精細(xì)有機合成手冊?北京：化學(xué)工業(yè)出版社?2000:194. 2、李吉海，劉金庭主編?基礎(chǔ)化學(xué)實驗（Ⅱ）—有機化學(xué)實驗?北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2007:110.
參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無