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產(chǎn)品詳細信息食品添加劑使用限量

結(jié)構(gòu)式

物競編號	057L
分子式	C14H12O3
分子量	228.24
標簽	白藜蘆醇, 芪三酚, 3,4',5-三羥基芪, (E)-5-[2-(4-羥苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚, 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene, 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol

編號系統(tǒng)

CAS號：501-36-0

MDL號：MFCD00133799

EINECS號：暫無

RTECS號：CZ8987000

BRN號：暫無

PubChem號：24278055

物性數(shù)據(jù)

1. 性狀：267

2. 密度（g/ m³,25/4℃）：1.36

3. 相對蒸汽密度（g/cm³,空氣=1）：未確定

4. 熔點（oC）：267

5. 沸點（oC,常壓）：未確定

6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定

7. 折射率：未確定

8. 閃點（oF）：未確定

9. 比旋光度（o）：未確定

10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（oC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：3.14

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：溶于乙醇、丙酮，微溶于水。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：69.29

2、摩爾體積（cm³/mol）：167.9

3、等張比容（90.2K）：486.9

4、表面張力（dyne/cm）：70.7

5、極化率（10^-24cm³）：27.46

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：3.1

2、氫鍵供體數(shù)量：3

3、氫鍵受體數(shù)量：3

4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2

5、互變異構(gòu)體數(shù)量：20

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：60.7

7、重原子數(shù)量：17

8、表面電荷：0

9、復(fù)雜度：246

10、同位素原子數(shù)量：0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：1

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、共價鍵單元數(shù)量：1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

本品在紫外光照射下能產(chǎn)生熒光，pH>10時，穩(wěn)定性較差，遇三氯化鐵－鐵氰化鉀溶液呈藍色，遇氨水等堿性溶液顯紅色。白藜蘆醇對光不穩(wěn)定，Microherb穩(wěn)定性試驗顯示，高純度白藜蘆醇的乙醇溶液在避光條件下也僅能穩(wěn)定數(shù)天，因此建議白藜蘆醇含量分析時建議對照品溶液和樣品溶液隨配隨用。

分析方法：

采用C18柱，以乙腈：水 (體積比30：70 )溶液為流動相，用紫外檢測器于306nm處檢測。結(jié)果表明白藜蘆醇濃度在10～250μg/mL時，濃度與峰面積呈良好的線性關(guān)系(r=0.9999)；加標回收率為9.25%～10.26 % ；最低檢出濃度0.6mg/g。生產(chǎn)中可以調(diào)整流速同時測虎杖苷和白藜蘆醇的酶解轉(zhuǎn)化。

貯存方法

密封保存，放置在通風(fēng)，干燥的環(huán)境中

合成方法

從植物中提取

水提法：取虎杖粗粉水煎，過濾．濃縮。用95 乙醇溶解過濾，除雜，回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4 次，合并萃取液。減壓回收乙酸乙酯至浸膏狀，用稀乙醇溶解，放置，過濾，析出物即為白藜蘆醇苷E 。

　　薄層色譜法：采用此法可將白藜蘆醇苷與虎杖中其他蒽醌類成分有效分離。薄層條件：流動相： 3 十六烷三甲基溴化銨水溶液(CTAB)一乙酰丙酮(8：1．4)的微堿性溶液；固定相：聚酰胺鋪板。取虎杖藥粉置錐形瓶中，加入95 乙醇適量，浸漬數(shù) 小時，取乙醇液點于聚酰胺板上，以上述展開劑上行展開，即可分離出白藜蘆醇苷l8]。

超臨界流體技術(shù)：曹庸等采用超臨界CO。流體技術(shù)對虎杖中自藜蘆醇進行萃取，獲得了初步萃取條件_9]。該技術(shù)具有萃取能力強、提取率高、操作溫度低、提取時間快，流程簡單，操作方便、清潔等優(yōu) 點，代表了以后白藜蘆醇乃至中藥提取工藝的發(fā)展方向。

人工合成：

　　由于白藜蘆醇在植物中的含量很低，并且提取成本高，為此利用化學(xué)方法進行合成很有實際意義，下面介紹2種方法。

　　以3，5一二羥基苯甲醇為起始原料，經(jīng)甲基化、溴代、Arbuzov重排反應(yīng)得到中間體3，5一二甲氧基芐基磷酸酯，再與茴香醛經(jīng)Wittig-Horner縮合及脫甲基化5步反應(yīng)得到白藜蘆醇。優(yōu)點是：反應(yīng)步驟少、操作簡便、生成反式白藜蘆醇的選擇性高_1 。

　　也有人以大茴香醇為原料，經(jīng)溴代，Arbuzov重排反應(yīng)得到中間體對甲氧基芐基磷酸酯，再與 3，5一二甲氧基苯甲醛經(jīng)過Wittig-Horner縮合反應(yīng)及脫甲基化4步反應(yīng)合成反式產(chǎn)物白藜蘆醇。本合成路線優(yōu)點是：反應(yīng)步驟少，原料價廉易得。

用途

　作為COX?1選擇性抑制劑；一種發(fā)現(xiàn)于葡萄皮以及其他植物中的酚類植物抗毒素，具有細胞內(nèi)抗氧化活性以及激活SIRT1；一種NAD+依賴性組蛋白脫乙酰基酶，包含在線粒體的生物起源中以及增強過氧化物酶體γ激活增殖體受體共激活物-1α (PGC-1α)以及FOXO活性；白藜蘆醇的抗糖尿病的、保護神經(jīng)的以及抑制脂肪行為可能是通過SIRT1活化作用促成。

藥理作用：

白藜蘆醇是一種天然的抗氧化劑，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝結(jié)和血管舒張，保持血液暢通，可預(yù)防癌癥的發(fā)生及發(fā)展，具有抗動脈粥樣硬化和冠心病，缺血性心臟病，高血脂的防治作用。抑制腫瘤的作用還具有雌激素樣作用，可用于治療乳腺癌等疾病。

　　白藜蘆醇通過多種不同的途徑發(fā)揮治療功效，具有一定的解熱和止痛活性。在完整小鼠和大鼠身上的研究顯示，白藜蘆醇可在不影響血壓的情況下賦予胃黏膜抵抗因胃分泌受壓制而導(dǎo)致的應(yīng)激性潰瘍的能力。